StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → 4-{2-[2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-2-cyclohexyl-acetyl}-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-methyl ester

HRID 446960
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446960
[C:1]([N:8]([CH3:14])[C@H:9]([C:11]([OH:13])=O)[CH3:10])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:48][O:49][C:50]([CH:52]1[CH2:56][N:55]([C:57]([O:59][CH2:60][C:61]2[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=2)=[O:58])[CH:54]2[CH2:67][CH2:68][N:69]([C:70](=[O:79])[CH:71]([NH2:78])[CH:72]3[CH2:77][CH2:76][CH2:75][CH2:74][CH2:73]3)[CH:53]12)=[O:51]>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[CH3:48][O:49][C:50]([CH:52]1[CH2:56][N:55]([C:57]([O:59][CH2:60][C:61]2[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65][CH:66]=2)=[O:58])[CH:54]2[CH2:67][CH2:68][N:69]([C:70](=[O:79])[CH:71]([NH:78][C:11](=[O:13])[CH:9]([N:8]([C:1]([O:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])=[O:2])[CH3:14])[CH3:10])[CH:72]3[CH2:77][CH2:76][CH2:75][CH2:74][CH2:73]3)[CH:53]12)=[O:51]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7009590(2S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)(methyl)amino)propanoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 672816724-(2-Amino-2-cyclohexyl-acetyl)-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-methyl ester

Produkt 1

HCID 67280688
4-{2-[2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-2-cyclohexyl-acetyl}-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-methyl ester
Ausbeute 115,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of Boc-N(Me)Ala-OH (113 mg, 0.56 mmol) in NMP (4 mL) was cooled to 0° C. and treated with HATU (207 mg, 0.54 mmol) followed by DIPEA (0.15 mL, 0.87 mmol). After 10 min, 17 (245 mg, 0.55 mmol) in NMP (5 mL) was added. The reaction mixture was allowed to warm to ambient temperature overnight. The solution was diluted with EtOAc, washed successively with 1M HCl, saturated NaHCO3, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated to afford 18 as an orange-colored oil (400 mg) which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with 1M HCl, saturated NaHCO3
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e00ce9d0e088452eb1453cc269e1365c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481495B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion