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Water → 2-[(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-yl]-propane-1,2-diol

HRID 447128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447128
[CH2:1]([C:8]1[N:13]=[N:12][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[N:24]C(C(C)=C)=[CH:22][N:21]=3)[C@H:16]([CH3:29])[CH2:15]2)=[C:10]([CH3:30])[C:9]=1[CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:32]([OH:36])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33].O.C[N+]1([O-])CC[O:42]CC1>CC(C)=O>[CH2:1]([C:8]1[N:13]=[N:12][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[N:24][C:33]([C:32]([OH:36])([CH3:35])[CH2:34][OH:42])=[CH:22][N:21]=3)[C@H:16]([CH3:29])[CH2:15]2)=[C:10]([CH3:30])[C:9]=1[CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6386tert-ButanolHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 59191459(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-5'-isopropenyl-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl

Produkt 1

HCID 451071762-[(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-5'-yl]-propane-1,2-diol
Ausbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-4-(6-Benzyl-4,5-dimethyl-pyridazin-3-yl)-5′-isopropenyl-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl (example 143, 120 mg, 0.290 mmol) is suspended in acetone (2 mL), tert-butanol (1 mL), and H2O (1 mL). To this suspension is added K2OsO4 (9.6 mg, 0.029 mmol) and NMO (37.4 mg, 0.319 mmol). The reaction is stirred at room temperature for 16 h. Concentrate in vacuo. Add H2O and extract with EtOAc. Wash the combined organics with brine and concentrate in vacuo. The residue is purified by flash chromatography on silica gel (MeOH/CH2Cl2) to afford the title compound (49.2 mg, 38%).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. extractionAdd H2O and extract with EtOAc
  3. washWash the combined organics with brine
  4. concentrationconcentrate in vacuo
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on silica gel (MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-660ca5ce04ad44b783911624de79c405
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481542B2

Notizen zur Reaktion

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