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Diisopropylethylamine → HCID 67236274, Verbindung

HRID 447159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447159
[N:1]1([C:7]2[S:8][C:9]3[CH:15]=[C:14]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:13]=[CH:12][C:10]=3[N:11]=2)[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:20][C:21]([O:24][C:25]([NH:27][C@H:28]([C:35](O)=[O:36])[CH2:29][C:30]1[S:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[O:26])([CH3:23])[CH3:22].C(N(C(C)C)CC)(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:21]([O:24][C:25]([NH:27][C@@H:28]([CH2:29][C:30]1[S:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C:35]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]2[S:8][C:9]3[CH:15]=[C:14]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:13]=[CH:12][C:10]=3[N:11]=2)[CH2:2][CH2:3]1)=[O:36])=[O:26])([CH3:23])([CH3:20])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 27344843-(Thien-2-yl)-L-alanine, N-BOC protectedHCID 67236548HCID 67236548, Verbindung

Produkt 1

HCID 67236274HCID 67236274, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate (0.35 g, 1.26 mmol), Boc-L-2-thienylalanine (0.34 g, 1.26 mmol), diisopropylethylamine (0.88 ml, 5.06 mmol) and HBTU (0.62 g, 1.64 mmol) were dissolved in DMF (36 ml) and the resulting mixture stirred overnight. The resulting mixture was then diluted with ethyl acetate (78 ml), washed with 1N HCl (3×39 ml), washed with brine (39 ml), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resulting residue was chromatographed eluting with dichloromethane/methanol (97:3) to yield (S)-methyl 2-(4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(thiophen-2-yl)propanoyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl (3×39 ml)
  2. washwashed with brine (39 ml)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting residue was chromatographed
  6. washeluting with dichloromethane/methanol (97:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ee29dfc8bfe46fbadfccb534a188038
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481547B2

Notizen zur Reaktion

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