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Acetonitrile → Ethyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate

HRID 447162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447162
Br[C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.[C:16]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]1)([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(#N)C>O>[C:19]([O:18][C:16]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:2]2[S:3][C:4]3[CH:10]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:8]=[CH:7][C:5]=3[N:6]=2)[CH2:25][CH2:24]1)=[O:17])([CH3:22])([CH3:20])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 12067225Ethyl 2-bromo-6-benzothiazolecarboxylate

Produkt 1

HCID 67236140Ethyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ethyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate (11.1 g), BOC-piperazine (9.03 g), potassium carbonate (11.7 g) and acetonitrile (400 mL) were combined and heated to reflux overnight. The resulting mixture was cooled to room temperature, diluted with water and extracted with EtOAc. The organics were concentrated to a yellow solid, which was recrystallized from EtOAc/heptane to yield a ethyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate as a white powder, which was collected by filtration.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. concentrationThe organics were concentrated to a yellow solid, which
  5. customwas recrystallized from EtOAc/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e2213134dff4b08987d2115cf97cac5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481547B2

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