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Sodium Carbonate → (1S,3S,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentanol

HRID 447609
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447609
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[C@@H:14]([O:15][Si:16]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:13][C@@H:12]([OH:23])[CH:11]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CCOC(C)=O.[Pd]>[CH2:1]([O:8][CH2:9][C@H:10]1[C@@H:14]([O:15][Si:16]([C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:22])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:13][C@@H:12]([OH:23])[CH2:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66797876(1R,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}cyclopent-2-en-1-ol

Produkt 1

HCID 66798092(1S,3S,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentanolAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (1R,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}cyclopent-2-en-1-ol (7.54 g, 0.0225 mol) (Ruediger, E; Martel, A; Meanwell, N; Solomon, C; Turmel, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 739-742), sodium carbonate (5.7 g, 0.054 mol) and 10% Pd/C (2 g, 0.002 mol) in EtOAc (90 mL) was stirred under an atmosphere of hydrogen for three hours. The reaction flask was purged with nitrogen and the mixture was filtered through celite with EtOAc. The filtrate was concentrated to obtain 7.16 g (76%) of the title compound as a 4:1 mixture of diastereomers (desired:undesired).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction flask was purged with nitrogen
  2. filtrationthe mixture was filtered through celite with EtOAc
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ae72e685a484f489649f9fe8c2a36cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481550B2

Notizen zur Reaktion

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