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Triphenylphosphine → 4-(Bromomethyl)-1-chloro-2-(methylsulfonyl)benzene

HRID 447828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447828
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:20]Br.[Cl:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29]O)=[CH:25][C:24]=1[S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(#N)C>[Br:20][CH2:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([Cl:22])=[C:24]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])[CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24408BromineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 537575064-Chloro-3-(methylsulfonyl)benzenemethanol

Produkt 1

HCID 668774604-(Bromomethyl)-1-chloro-2-(methylsulfonyl)benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

(Step 1) Triphenylphosphine (2.38 g) was suspended in acetonitrile (30 ml), bromine (0.47 ml) was added, and the mixture was stirred for 30 min. [4-Chloro-3-(methylsulfonyl)phenyl]methanol (2.0 g) was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at 85° C. for 8 hr, treated with aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by basic silica gel chromatography (ethyl acetate:hexane=1:1) to give 4-(bromomethyl)-1-chloro-2-(methylsulfonyl)benzene (1.23 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the reaction mixture
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe obtained residue was purified by basic silica gel chromatography (ethyl acetate:hexane=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-850bb21eb5744cf9920cc05095fcc95c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481569B2

Notizen zur Reaktion

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