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2-(Trifluoromethyl)benzoyl chloride → (2Z)-2-(3-butyl-4-methyl-1,3-thiazol-2(3H)-ylidene)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone

HRID 448028
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 448028
[I-].[CH2:2]([N+:6]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][S:8][C:7]=1[CH3:12])[CH2:3][CH2:4][CH3:5].[F:13][C:14]([F:25])([F:24])[C:15]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:16]=1[C:17](Cl)=[O:18]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C.CS(C)=O.CO>[CH2:2]([N:6]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][S:8]/[C:7]/1=[CH:12]\[C:17]([C:16]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:15]=1[C:14]([F:13])([F:24])[F:25])=[O:18])[CH2:3][CH2:4][CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 675612-(Trifluoromethyl)benzoyl chlorideHCID 691651093-Butyl-2,4-dimethylthiazol-3-ium iodide

Produkt 1

HCID 69319646(2Z)-2-(3-butyl-4-methyl-1,3-thiazol-2(3H)-ylidene)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
3×
HCID 22036561Dimethyl sulfoxide methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 20 mL vial a solution of 3-butyl-2,4-dimethylthiazol-3-ium iodide (47.92 mg, 0.16 mmol) dissolved in CH2Cl2 (0.5 mL) was added, followed by the addition of DMAP (49.24 mg, 0.40 mmol) dissolved in CH2Cl2 (0.8 mL). Then, to the solution was added 2-(trifluoromethyl)benzoyl chloride (33.4 mg, 0.16 mmol) dissolved in CH2Cl2 (0.5 mL). The vial was capped and shaken overnight at room temperature. The residue was dissolved in 1:1 DMSO/MeOH and purified by reverse phase HPLC using a Waters Sunfire C8 column (30×75 mm) eluting with a gradient of acetonitrile and 0.1% trifluoroacetic acid in water at a flow rate of 50 mL/min. Fractions selected by mass spectrometry to provide the title compound. 1H NMR (500 MHz, DMSO-D6/D2O) δ ppm 0.90 (t, 3 H) 1.27-1.38 (m, 2 H) 1.57-1.67 (m, 2 H) 2.27-2.32 (m, 3 H) 3.90-3.97 (m, 2 H) 5.99-6.02 (m, 1 H) 6.56-6.60 (m, 1 H) 7.53-7.62 (m, 2 H) 7.66-7.77 (m, 2 H); MS (ESI) positive ion 342 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe vial was capped
  3. custompurified by reverse phase HPLC
  4. washeluting with a gradient of acetonitrile and 0.1% trifluoroacetic acid in water at a flow rate of 50 mL/min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2daa0178e2534b639f5854b211ea94e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481574B2

Notizen zur Reaktion

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