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Water → Ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoate

HRID 448268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 448268
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](F)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2].[NH:13]1[CH2:18][CH2:17][CH:16]([OH:19])[CH2:15][CH2:14]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CS(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH:16]([OH:19])[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67976Benzoic acid, 4-fluoro-, ethyl esterHCID 79341Piperidin-4-ol

Produkt 1

HCID 12717445Ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoateAusbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-fluoro-benzoic acid ethyl ester (1.68 g, 10 mmoles), piperidin-4-ol (1.12 g, 11 mmoles) and anhydrous potassium carbonate (1.38 g, 10 mmoles) in DMSO (10 ml) was heated at 120° C. for 6 hours. After cooling, the mixture was poured into water and ice (500 ml) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, dried and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel using hexane/EtOAc (10/30) as eluent to give the title compound as a white solid (1.6 g, 64%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b95ab0a61424840b6381955a574aa8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481585B2

Notizen zur Reaktion

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