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Diisopropylethylamine → HCID 178473661, Verbindung

HRID 448638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 448638
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]([OH:8])=O)[N:3]=[N:2]1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH2:42]([O:44][C:45]([O:47][CH2:48][O:49][C:50](=[O:71])[C@@:51]([CH2:69][OH:70])([CH3:68])[CH2:52][C@H:53]([NH2:67])[CH2:54][C:55]1[CH:60]=[CH:59][C:58]([C:61]2[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=2)=[CH:57][CH:56]=1)=[O:46])[CH3:43]>CN(C=O)C>[CH2:42]([O:44][C:45]([O:47][CH2:48][O:49][C:50](=[O:71])[C@@:51]([CH2:69][OH:70])([CH3:68])[CH2:52][C@H:53]([NH:67][C:6]([C:4]1[NH:3][N:2]=[N:1][CH:5]=1)=[O:8])[CH2:54][C:55]1[CH:56]=[CH:57][C:58]([C:61]2[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=2)=[CH:59][CH:60]=1)=[O:46])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1401201,2,3-Triazole-4-carboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 68181053(2S,4R)-4-amino-5-biphenyl-4-yl-2-hydroxymethyl-2-methyl-pentanoic acid ethoxycarbonyloxymethyl ester

Produkt 1

HCID 178473661
HCID 178473661, Verbindung
Ausbeute 8,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,2,3-Triazole-4-carboxylic acid (14 mg, 124 μmol), DIPEA (86.3 μL, 496 μmol) and HATU (47.1 mg, 124 μmol) were combined in DMF (0.2 mL) and stirred for 5 minutes at room temperature. This was then combined with (2S,4R)-4-amino-5-biphenyl-4-yl-2-hydroxymethyl-2-methyl-pentanoic acid ethoxycarbonyloxymethyl ester (51 mg, 120 μmol). The resulting mixture was stirred for 15 minutes and the reaction was quenched with AcOH. The product purified by preparative HPLC and lyophilized to yield the title compound (5 mg; purity 90%). MS m/z [M+H]+ calc'd for C26H30N4O2, 511.21. found 511.6.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred for 15 minutes
  2. customthe reaction was quenched with AcOH
  3. customThe product purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a81f8ee0305435c83e97ab97b9b57ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481044B2

Notizen zur Reaktion

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