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2-Methyl-2-(3-nitrophenyl)propanenitrile → 2-(3-Aminophenyl)-2-methylpropanenitrile

HRID 450042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 450042
[CH3:1][C:2]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([N+:12]([O-])=O)[CH:7]=1)([CH3:5])[C:3]#[N:4]>CO.[Pd]>[NH2:12][C:8]1[CH:7]=[C:6]([C:2]([CH3:5])([CH3:1])[C:3]#[N:4])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 155413242-Methyl-2-(3-nitrophenyl)propanenitrile

Produkt 1

HCID 569657872-(3-Aminophenyl)-2-methylpropanenitrileAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-propionitrile (0.5 g) was hydrogenated over 10% Pd—C in methanol (10 ml) at atmospheric pressure until no further gas uptake was observed. The reaction mixture was then filtered over celite and concentrated to oil. Column chromatography over silica gel by eluting with ethyl acetate/pet ether (1:9) gave 2-(3-amino-phenyl)-2-methyl-propionitrile (0.35 g, 83%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered over celite and
  2. concentrationconcentrated to oil
  3. washColumn chromatography over silica gel by eluting with ethyl acetate/pet ether (1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50019a57dca74cb8b5b61346fdd62c11
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486962B2

Notizen zur Reaktion

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