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Potassium Carbonate → HCID 53472322, Verbindung

HRID 450503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 450503
F[C:2]1[C:3](=[O:20])[N:4]([CH2:12][C:13]2[N:17]([CH3:18])[C:16](=[O:19])[NH:15][N:14]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([F:11])([F:10])[F:9].[F:21][CH:22]([F:32])[C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:28]=[C:29]([OH:31])[CH:30]=1)[C:26]#[N:27].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O>[F:21][CH:22]([F:32])[C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:28]=[C:29]([O:31][C:2]2[C:3](=[O:20])[N:4]([CH2:12][C:13]3[N:17]([CH3:18])[C:16](=[O:19])[NH:15][N:14]=3)[CH:5]=[CH:6][C:7]=2[C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:30]=1)[C:26]#[N:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 574435053-(Difluoromethyl)-5-hydroxybenzonitrileHCID 58460038HCID 58460038, Verbindung

Produkt 1

HCID 53472322HCID 53472322, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-fluoro-1-[(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1 H)-one (8-8; 30 mg; 0.103 mmol), 3-(difluoromethyl)-5-hydroxybenzonitrile (8-7; 34.7 mg; 0.205 mmol) and K2CO3 (28.4 mg; 0.205 mmol) was heated to 75° C., and stirred overnight. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with water and extracted with CH2Cl2. The combined organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Purification by mass-directed HPLC provided 2.1 mg (0.0048 mmol; 4.6%) of the title compound as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO): δ 11.70 (s, 1 H); 7.90 (d, J=7.3 Hz, 1 H); 7.80 (d, J=8.5 Hz, 2 H); 7.57 (s, 1 H); 7.05 (t, J=55.2 Hz, 1 H); 6.69 (d, J=7.3 Hz, 1 H); 5.17 (s, 2 H); 3.10 (s, 3 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by mass-directed HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4336238dd9c143d4932c867626a9fbf6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486975B2

Notizen zur Reaktion

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