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2-Methoxyethylamine → 4-(4-Fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenylamino)-N-(2-methoxyethyl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide

HRID 450535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 450535
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([NH:32][C:33]2[C:34]3[C:41]([CH3:42])=[C:40]([C:43](OC)=[O:44])[S:39][C:35]=3[N:36]=[CH:37][N:38]=2)=[C:28]([O:47][CH:48]2[CH2:53][CH2:52][O:51][CH2:50][CH2:49]2)[CH:27]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:63][O:64][CH2:65][CH2:66][NH2:67]>CN(C=O)C>[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([NH:32][C:33]2[C:34]3[C:41]([CH3:42])=[C:40]([C:43]([NH:67][CH2:66][CH2:65][O:64][CH3:63])=[O:44])[S:39][C:35]=3[N:36]=[CH:37][N:38]=2)=[C:28]([O:47][CH:48]2[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52][CH2:53]2)[CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 80182-MethoxyethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 461820444-[4-Fluoro-2-(tetrahydro-pyran-4-yloxy)-phenylamino]-5-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methylester

Produkt 1

HCID 46182042
4-(4-Fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenylamino)-N-(2-methoxyethyl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
Ausbeute 50,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

HATU (0.052 g, 0.138 mmol) was added into a mixture of methyl 4-(4-fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenylamino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate (0.050 g, 0.125 mmol) and Hünig's base (22 μL, 0.125 mmol) in DMF (2.0 mL) at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 0.5 hours. 2-Methoxyethylamine (54.3 μL, 0.625 mmol) was added and the coolant removed. The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight. The product was purified by reverse phase preparative HPLC to yield white solid (0.029 g, 50%)

Aufarbeitung

  1. customthe coolant removed
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight
  3. customThe product was purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-960802d9ccd848949415e3207e830ff3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486953B2

Notizen zur Reaktion

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