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Methanol → Ethyl 2-[4-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole-2-yl)piperidine-1-yl)ethyl)phenyl]-2-methylpropanoate

HRID 451235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451235
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:21])[C:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15]OS(C)(=O)=O)=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH2:28]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]1[C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:36]=2[N:35]=[C:34]1[CH:42]1[CH2:47][CH2:46][NH:45][CH2:44][CH2:43]1)[CH3:29].CO>O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:21])[C:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][N:45]2[CH2:46][CH2:47][CH:42]([C:34]3[N:33]([CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:28][CH3:29])[C:37]4[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:36]=4[N:35]=3)[CH2:43][CH2:44]2)=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 138083611-(2-ethoxyethyl)-2-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazoleHCID 866497982-[4-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethylester

Produkt 1

HCID 66869688Ethyl 2-[4-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)benzimidazole-2-yl)piperidine-1-yl)ethyl)phenyl]-2-methylpropanoate
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a reaction vessel, 2-[4-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethylester (3.2 g) prepared in the Example 8, sodium carbonate (1.1 g), 1-(2-ethoxyethyl)-2-piperidin-4-yl-1H-benzoimidazole (3.0 g) prepared in the Example 12 and methylalcohol (30 mL) were introduced, and the mixture was reacted for 14 hours under reflux condition. Distilled water (50 mL) was added thereto, and the mixture was stirred and crystallized. The crystals were filtered under reduced pressure, and washed with distilled water, and then dried to obtain 2-[4-(2-{4-[1-(2-ethoxy-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-piperidin-1-yl}-ethyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethylester (4.5 g, yield 90%, HPLC purity 98.5% or more).

Aufarbeitung

  1. additionwere introduced
  2. customthe mixture was reacted for 14 hours
  3. temperatureunder reflux condition
  4. customcrystallized
  5. filtrationThe crystals were filtered under reduced pressure
  6. washwashed with distilled water
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-587178d117b9475ca461477881da9d49
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487106B2

Notizen zur Reaktion

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