1-Ethynylcyclohexene → 1-Cyclohex-1-enylethynyl-3-trifluoromethyl-benzene

HRID 451264

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451264
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1[CH:4]=[C:5](OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[C:22]([C:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:25]=1)#[CH:23]>CCCCCCC>[C:24]1([C:22]#[C:23][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:20])[F:21])[CH:4]=2)[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:25]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 791281-EthynylcyclohexeneHCID 112439861-(Tosyloxy)-3-(trifluoromethyl)benzene

Produkt 1

HCID 114024441-Cyclohex-1-enylethynyl-3-trifluoromethyl-benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8900HeptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This product was prepared from toluene-4-sulfonic acid 3-trifluoromethyl-phenyl ester and 1-ethynyl-cyclohexene following the general procedure for the Sonogashira cross-coupling process described above. Chromatography eluent: heptane; yield (106 mg, 85%); 1H NMR δ (CDCl3): 7.68 (s, 1H), 7.6-7.7.49 (m, 2H), 7.46-7.37 (m, 1H), 6.28 (m, 1H), 2.31-2.12 (m, 4H), 1.73-1.57 (m, 4H); LCMS m/z: 250.

Aufarbeitung

  1. customyield (106 mg, 85%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21e22cb1250f455d80a40c26aef66b6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08487109B2

Verknüpfte Notizen

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