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Methyl chloroformate → HCID 59201624, Verbindung

HRID 451690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451690
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C@@H:5]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([F:25])[C:20]=1[F:26])[C@@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:7]1.CCN(CC)CC.Cl[C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[F:26][C:20]1[C:21]([F:25])=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=1[C@H:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])[C@@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 8471TriethylamineHCID 59201622HCID 59201622, Verbindung

Produkt 1

HCID 59201624HCID 59201624, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(2,3-difluorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (195 mg, 0.402 mmol), DMAP (25.8 mg, 0.201 mmol) and Et3N (0.18 mL) in dry CH2Cl2 at 0° C. was added methyl chloroformate (189 mg, 2.013 mmol), the mixture was allowed to warm to rt and stirred overnight. The mixture was concentrated in vacuo to give the crude product (R)-tert-butyl 3-((R)-(2,3-difluorophenyl)(2-(methoxycarbonylamino)ethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (168 mg, 98%), which was used in the next step without further purification. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 7.21 (m, 3H), 4.57 (m, 1H), 4.44 (d, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.29 (d, 2H), 2.93 (m, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.63 (m, 1H), 1.43 (s, 9H), 1.34 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f60789b69265455d8bab9128790b2a09
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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