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Water → 1-(3-Fluorophenyl)-4-oxocyclohexanecarbonitrile

HRID 45185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45185
[C:1]([C:3]1([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([F:20])[CH:15]=2)[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:9])[CH:5](C(OC)=O)[CH2:4]1)#[N:2].O>CS(C)=O>[C:1]([C:3]1([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([F:20])[CH:15]=2)[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:9])[CH2:5][CH2:4]1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 58380928HCID 58380928, Verbindung

Produkt 1

HCID 214336191-(3-Fluorophenyl)-4-oxocyclohexanecarbonitrileAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-cyano-1-(3-fluorophenyl)-3-methoxycarbonylcyclohexan-4-one (57, 51 g, 185 mmol), water (54.8 mL) and DMSO (840 mL) was heated and stirred at 150° C. for 3 hours, followed by stirring at room temperature overnight. The reaction mixture was evaporated and purified by chromatography on silica gel. Elution with ethyl acetate/heptane (5%:95% to 30%:70%) gave 28 g of desired material as a solid product. Rt=3.89 min (Method 3). Detected mass: 218.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. stirringby stirring at room temperature overnight
  3. customThe reaction mixture was evaporated
  4. custompurified by chromatography on silica gel
  5. washElution with ethyl acetate/heptane (5%:95% to 30%:70%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c826da8d534e40158cc0e144bb4304b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541449B2

Notizen zur Reaktion

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