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Diisopropylethylamine → ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)ethoxy)acetate

HRID 451914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451914
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@:8]([C@@H:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18]2)([O:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:23]1([CH2:29][C@H:30]([NH:43][C:44](=O)[O:45]C2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)[CH2:31][N:32]([CH3:42])[C:33]([O:35][CH2:36][CH2:37][Si:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:34])[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@:8]([C@@H:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:44](=[O:45])[NH:43][C@H:30]([CH2:31][N:32]([CH3:42])[C:33]([O:35][CH2:36][CH2:37][Si:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:34])[CH2:29][CH:23]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH2:18]2)([O:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59201559ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-piperidin-3-yl)ethoxy)acetateHCID 59382919(S)-4-nitrophenyl 1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 68715559ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)ethoxy)acetate
Ausbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-piperidin-3-yl)ethoxy)acetate, (S)-4-nitrophenyl 1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamate (0.096 g, 0.20 mmol), and DIPEA (1 mL) in CH2Cl2 was stirred at rt for 24 h. After the reaction mixture was evaporated under reduced pressure, the crude product was purified by reversed-phase HPLC to afford 0.0425 g (47% in two steps) of ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)ethoxy)acetate. MS ESI +ve m/z 668 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  2. customthe crude product was purified by reversed-phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e5da89a537041389a95ee954e259d84
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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