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Diisopropylethylamine → 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamate

HRID 451918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 451918
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([C@@H:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15]2)[O:9][CH2:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:20]1([CH2:26][C@H:27]([NH:40][C:41](=O)[O:42]C2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)[CH2:28][N:29]([CH3:39])[C:30]([O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:31])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:8]([O:9][CH2:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[C@@H:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:41]([NH:40][C@@H:27]([CH2:26][CH:20]3[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]3)[CH2:28][N:29]([CH3:39])[C:30](=[O:31])[O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:37])([CH3:38])[CH3:36])=[O:42])[CH2:15]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 592017501-((R)-(3-chlorophenyl)((R)-piperidin-3-yl)methoxy)propan-2-oneHCID 59382919(S)-4-nitrophenyl 1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 866394602-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamateAusbeute 11,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-((R)-(3-chlorophenyl)((R)-piperidin-3-yl)methoxy)propan-2-one, obtained as described above, (S)-4-nitrophenyl 1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamate (0.390 g, 0.81 mmol), and DIPEA (2.5 mL) in CH2Cl2 was stirred at rt for 16 h. After the reaction mixture was evaporated under reduced pressure, the crude product was purified by reversed-phase HPLC to afford 0.0487 g (11.4% in three steps) of 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamate. MS ESI +ve m/z 624 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customobtained
  2. customAfter the reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  3. customthe crude product was purified by reversed-phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84281c0fb28c46e6b32422a6ed6c57bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487108B2

Notizen zur Reaktion

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