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Hydrochloric Acid → 4-[Amino-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-cyclohexanol

HRID 45214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45214
FC(F)(F)C(O)=O.C(OC(=O)[NH:14][CH:15]([CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH:27]([OH:30])[CH2:26][CH2:25]1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=1)(C)(C)C.Cl.O>ClCCl.C(#N)C>[NH2:14][CH:15]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=1)[CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH:27]([OH:30])[CH2:26][CH2:25]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67075178HCID 67075178, Verbindung

Produkt 1

HCID 583810054-[Amino-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-cyclohexanolAusbeute 117,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (0.31 mL) was added to a solution of [(4-hydroxy-cyclohexyl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester (34, 101 mg) in dichloromethane (6 mL). After stirring for 2 hours, 2M hydrochloric acid (3 mL) was added. Evaporation gave crude product as a colourless solid. Water and acetonitrile were added and the mixture was concentrated and then freeze dried to give 83 mg of 4-[amino-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-cyclohexanol (35) as the hydrochloride salt. Rt=0.71 min (Method 5). Detected mass: 219.2 (M—NH2+).

Aufarbeitung

  1. customEvaporation
  2. customgave crude product as a colourless solid
  3. concentrationthe mixture was concentrated
  4. customfreeze dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-450af800479f4663acd16e0fd3c7ceac
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541449B2

Notizen zur Reaktion

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