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Sodium Hydroxide → 2-Methoxyphenethyl alcohol

HRID 45274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45274
[H-].[Al+3].[Li+].[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[CH2:12][CH2:13][OH:14].[H-].[H-].[H-].COC(=O)CC1C=CC=CC=1OC.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[CH2:12][CH2:13][OH:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 99590Methyl 2-methoxybenzeneacetateHCID 673149832-(2-Methoxy-phenyl)-ethanol Lithium aluminum hydride

Produkt 1

HCID 819092-Methoxyphenethyl alcoholAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2-(2-Methoxy-phenyl)-ethanol Lithium aluminum hydride (21 g, 0.55 mol) was added to a solution of (2-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester (90 g, 0.50 mol) in anhydrous tetrahydrofuran (500 mL) at 0° C. After stirred at 0° C. for 30 minutes, the mixture was treated with sodium hydroxide (5% aqueous solution, 180 g). The mixture was extracted three times with ethyl acetate (400 mL) and the combined organic layers were washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated to dryness to give 2-(2-methoxy-phenyl)-ethanol (43 g, 0.28 mol, 57%), which was used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted three times with ethyl acetate (400 mL)
  2. washthe combined organic layers were washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf273a445fb04c309817c35159c1827a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541453B2

Notizen zur Reaktion

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