StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → 6-[5-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole

HRID 452742
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452742
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[O:14][C:13]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([NH:22][C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=4)[C:18]([NH2:21])=[CH:19][CH:20]=3)=[N:12][N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl.C(O)(=O)C.[N:36]([O-])=O.[Na+]>C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[O:14][C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]4[N:21]=[N:36][N:22]([C:23]5[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:27][CH:28]=5)[C:17]=4[CH:16]=3)=[N:12][N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 23668193Sodium NitriteHCID 686641364-[5-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N2-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 686632676-[5-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazoleAusbeute 25,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-[5-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N2-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine (0.20 g, 0.49 mmol), 6 M hydrochloric acid (2.5 mL) and acetic acid (2.5 mL) was added an aqueous solution (0.25 mL) of sodium nitrite (41 mg, 0.59 mmol) at 0° C., and the obtained mixture was stirred at 0° C. for 30 min and at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/1) and recrystallized from hexane/ethyl acetate to give the title compound (51.2 mg, yield 25%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/1)
  5. customrecrystallized from hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86c81b40d1e444dda01263fd99285105
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492378B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion