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Dimethylformamide → HCID 68663454, Verbindung

HRID 452794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452794
Br[C:2]1[C:6]2[CH:7]=[C:8]([C:11]3[O:12][C:13]([CH3:16])=[N:14][N:15]=3)[CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH:3]=1.[CH3:17][N:18](C)C=O>C(OCC)(=O)C.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:16][C:13]1[O:12][C:11]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:5]3[O:4][CH:3]=[C:2]([C:17]#[N:18])[C:6]=3[CH:7]=2)=[N:15][N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 444806972-(3-Bromo-1-benzofuran-5-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 68663454HCID 68663454, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-(3-bromo-1-benzofuran-5-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (5.58 g, 20.0 mmol), zinc cyanide (1.41 g, 12.0 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (1.16 g, 1.00 mmol) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was stirred at 80° C. for 10 hr under an argon atmosphere. After cooling, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed twice with water and once with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column chromatography (tetrahydrofuran) and recrystallized from hexane/tetrahydrofuran to give the title compound (3.74 g, yield 83%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed twice with water and once with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography (tetrahydrofuran)
  6. customrecrystallized from hexane/tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0069a782a0c14c03a25de0fcdee9280c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492378B2

Notizen zur Reaktion

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