Chloroacetyl chloride → 2-Chloromethyl-3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-3H-quinazolin-4-one

HRID 452904

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452904
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[Cl:13])=[O:5].[Cl:19][CH2:20][C:21](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:19][CH2:20][C:21]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[Cl:13])[C:4](=[O:5])[C:3]2[C:2](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[F:18])[N:1]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 223165682-amino-N-(2-chlorophenyl)-6-fluorobenzamide

Produkt 1

HCID 223165672-Chloromethyl-3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1e (500 mg, 1.89 mmol) and chloroacetyl chloride (0.45 mL, 5.67 mmol) in acetic acid (10 mL). Purified by extraction from aq. K2CO3 and recrystallization from isopropanol to afford 430 mg of an off-white crystalline solid (70%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.76 (dt, J=5.3, 8.2 Hz, 1H); 7.56-7.65 (m, 2H); 7.47-7.56 (m, 3H); 7.16-7.25 (m, 1H); 4.35 (d, J=12 Hz, 1H), 4.07 (d, J=12 Hz, 1H). MS (ES): m/z 323.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by extraction from aq. K2CO3 and recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21eb5798eccc4cb0bc11e04f4b4912b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08492389B2

Verknüpfte Notizen

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