Chloroacetyl chloride → 5-Chloro-2-chloromethyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one

HRID 452910

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452910
[NH2:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Cl:19])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[O:13][CH3:14])=[O:5].[Cl:20][CH2:21][C:22](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:19][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:2]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[N:6]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[O:13][CH3:14])[C:22]([CH2:21][Cl:20])=[N:1]2

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 223165492-amino-6-chloro-N-(2-methoxyphenyl)benzamide

Produkt 1

HCID 223165905-Chloro-2-chloromethyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1l (2.6 g, 9.41 mmol) and chloroacetyl chloride (2.2 mL, 28.2 mmol) in acetic acid (40 mL). Purified by chromatography in CH2Cl2, followed by recrystallization from isopropanol to afford 874 mg of a pale yellow solid (28%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.55-7.74 (m, 2H); 7.47-7.54 (m, 2H); 7.34 (dd, J=1.7, 7.8 Hz, 1H); 7.13 (dt, J=1.2, 7.7 Hz, 1H); 7.08 (dd, J=1.0, 8.4 Hz, 1H); 4.29 (d, J=12 Hz, 1H); 4.11 (d, J=12 Hz, 1H); 3.80 (s, 3H). MS (ES): m/z 335.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by chromatography in CH2Cl2
  3. customfollowed by recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4b552d6bd4447b6a2a1207c3ac4b14b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08492389B2

Verknüpfte Notizen

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