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Oxalyl chloride → 1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride

HRID 453073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453073
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:9]2[C:13]([C:14](O)=[O:15])=[CH:12][C:11]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[N:10]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.C(Cl)(=O)C([Cl:24])=O>CN(C)C=O.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:9]2[C:13]([C:14]([Cl:24])=[O:15])=[CH:12][C:11]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[N:10]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 669392291-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 867619561-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chlorideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 100 mL flask, 1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (0.40 g, 1.22 mmol), dichloromethane (10 mL) and oxalyl dichloride (0.31 g, 2.44 mmol) were added sequentially. After five drops of N,N-dimethyl formamide were added, a large amount of gas was released. After being stirred for 8 hours at room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. Then toluene (30 mL) was added, and was concentrated again under vacuum to give the product (0.42 g) as yellow solid in 100% yield.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. additionThen toluene (30 mL) was added
  3. concentrationwas concentrated again under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f39addc0d0145d89bdd7a063269e74d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492409B2

Notizen zur Reaktion

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