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Sodium borohydride → HCID 16756661, Verbindung

HRID 453094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453094
C([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][N:9]=[C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=2)[N:7]=1)=O)C.[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:17][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:8]2[N:7]=[C:6]([CH2:4][OH:3])[S:10][N:9]=2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 12351253HCID 12351253, Verbindung

Produkt 1

HCID 16756661HCID 16756661, VerbindungAusbeute 101,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]thiadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (0.20 g, 0.74 mmol) in MeOH (10 ml) was added sodium borohydride (0.048 g, 1.26 mmol) portion wise. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. After the completion of the reaction (TLC monitoring), the reaction mass was cooled to 0° C., quenched it with 2 ml of water and concentrated under vacuum. Added water (50 ml) and extracted with ethyl acetate (3×50 ml). The combined organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under vacuum to get the product (0.17 g) that was carried forward to the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customAfter the completion of the reaction (TLC monitoring)
  3. temperaturethe reaction mass was cooled to 0° C.
  4. customquenched it with 2 ml of water
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. extractionAdded water (50 ml) and extracted with ethyl acetate (3×50 ml)
  7. dry with materialThe combined organic layer was dried over Na2SO4
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a88b10e22d734b4db81bc5fdf7bdad68
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492414B2

Notizen zur Reaktion

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