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Water → 2-(2-Nitrophenyl)-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

HRID 453281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453281
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[N:22]=[C:21]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=3[N+:29]([O-:31])=[O:30])[S:20][C:17]2=[N:18][CH:19]=1.O>CC#N>[N+:29]([C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[C:21]1[S:20][C:17]2[C:16]([N:22]=1)=[CH:15][C:14]([CH2:13][N:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1)=[CH:19][N:18]=2)([O-:31])=[O:30]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 31268PyrrolidineHCID 585519076-(Chloromethyl)-2-(2-nitrophenyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

Produkt 1

HCID 585518892-(2-Nitrophenyl)-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazolo[5,4-b]pyridineAusbeute 84,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pyrrolidine (2.8 mol, 203 g) and K2CO3 (2.8 mol, 395 g) were added to a suspension of 6-(chloromethyl)-2-(2-nitrophenyl)thiazolo[5,4-b]pyridine (0.52 mol, 175 g) in CH3CN (1.7 L). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. H2O (1 L) was added and the mixture stirred for 30 min. The CH3CN was removed under vacuum and the resulting mixture was extracted with CH2Cl2 (3×1.5 L). The combined organics were washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated under vacuum to give 2-(2-nitrophenyl)-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine as a dark oil (150 g, 76% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred for 30 min
  2. customThe CH3CN was removed under vacuum
  3. extractionthe resulting mixture was extracted with CH2Cl2 (3×1.5 L)
  4. washThe combined organics were washed with brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c14acaece79a40798d4c2b84c46bc1d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492401B2

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