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2-Phenyl-4-carboxythiazole → 2-phenyl-N-(2-(6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenyl)thiazole-4-carboxamide

HRID 453314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453314
[N:1]1([CH2:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]3[N:15]=[C:14]([C:16]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:17]=4[NH2:18])[S:13][C:10]3=[N:11][CH:12]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[C:23]1([C:29]2[S:30][CH:31]=[C:32]([C:34](O)=[O:35])[N:33]=2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>O>[C:23]1([C:29]2[S:30][CH:31]=[C:32]([C:34]([NH:18][C:17]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:16]=3[C:14]3[S:13][C:10]4[C:9]([N:15]=3)=[CH:8][C:7]([CH2:6][N:1]3[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]3)=[CH:12][N:11]=4)=[O:35])[N:33]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1389282-Phenyl-4-carboxythiazoleHCID 585518882-(6-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)aniline

Produkt 1

HCID 462450462-phenyl-N-(2-(6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenyl)thiazole-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to amide synthesis general method A, utilizing 2-(6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)aniline and 2-phenylthiazole-4-carboxylic acid. The product was isolated by precipitation by the addition of water, triturated with hot methanol, dissolved in CH2Cl2, washed with dilute NaHCO3, concentrated and purified by silica gel chromatography (gradient 0 to 10% methanol in CH2Cl2). MS Calcd for C27H23N5OS2: 497.13. Found (M+H)+ m/z=498.

Aufarbeitung

  1. customtriturated with hot methanol
  2. dissolutiondissolved in CH2Cl2
  3. washwashed with dilute NaHCO3
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by silica gel chromatography (gradient 0 to 10% methanol in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7ba312cc81249fa9a53dfa895106c31
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492401B2

Notizen zur Reaktion

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