StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Iodide → 1-[5-Chloro-(4-chloro-benzyloxy)-benzyl]-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 453322
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453322
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:10]=[C:9]([CH3:11])[N:8]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2O)[N:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[C:21](=[O:24])([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+].[Cl:29][C:30]1[CH:37]=[CH:36][C:33](CBr)=[CH:32][CH:31]=1>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:10]=[C:9]([CH3:11])[N:8]([CH:12]([O:24][CH2:21][C:33]2[CH:36]=[CH:37][C:30]([Cl:29])=[CH:31][CH:32]=2)[C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[N:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 693291-(Bromomethyl)-4-chlorobenzeneHCID 57875648ethyl 1-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 866672831-[5-Chloro-(4-chloro-benzyloxy)-benzyl]-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(5-Chloro-2-hydroxy-benzyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 2 (0.6 g, 2.0 mmol) in DMF (5 mL) were added potassium carbonate (0.84 g, 6.1 mmol), potassium iodide (0.34 g, 2.0 mmol) and 4-chlorobenzylbromide (0.38 g, 2.2 mmol). The resulting mixture was heated at 100° C. overnight. The mixture was poured into water (20 mL) and extracted with Et2O (3×15 mL). The organic layers were combined, washed with brine (30 mL), dried (Na2SO4) and the volatiles were removed in vacuo to give 0.56 g (71%) of 1-(2-Benzyloxy-5-chloro-benzyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 3 as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with Et2O (3×15 mL)
  2. washwashed with brine (30 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customthe volatiles were removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e850a4f913fd4d029228d14700a4bf10
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492424B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion