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Pyridine → HCID 68467898, Verbindung

HRID 453488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453488
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17](=[O:26])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=2)=[CH:12][CH:11]=1.N1C=CC=CC=1.[C:41](Cl)(=[O:48])[C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[N:44][CH:43]=1>C(Cl)Cl.O>[Cl:25][C:20]1[CH:19]=[C:18]([CH:23]=[CH:22][C:21]=1[Cl:24])[C:17]([NH:16][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:9][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])=[CH:4][C:3]=2[CH2:2][NH:1][C:41](=[O:48])[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[N:44][CH:43]=2)=[CH:15][CH:14]=1)=[O:26]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 82604Nicotinoyl chlorideHCID 68470120Tert-butyl 2-(3-(aminomethyl)-4-(4-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxy)phenyl)acetate

Produkt 1

HCID 68467898HCID 68467898, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

The product of step C (0.050 g, 0.997 mmol) was dissolved into 1 mL of DCM in a small test tube. Pyridine (0.017 g, 0.219 mmol) and nicotinoyl chloride (0.0195 g, 0.110 mmol) were added, and the reaction mixture was stirred for 12 hours. The reaction mixture was then diluted with methylene chloride and water. The methylene chloride layer was separated and loaded directly onto a biotage 12i column eluting with methylene chloride:MeOH (95:5) to yield tert-butyl 2-(4-(4-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxy)-3-(nicotinamidomethyl)phenyl)-acetate (44 mg, 73% yield) as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. customThe methylene chloride layer was separated
  2. washeluting with methylene chloride:MeOH (95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42c502a64c1243ce9ce26785824da346
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492437B2

Notizen zur Reaktion

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