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Acetonitrile → Tert-butyl 2-(4-(4-(4-chlorophenethylcarbamoyl)phenoxy)-3-cyanophenyl)-2-diazoacetate

HRID 453561
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453561
[Cl:1][C:2]1[CH:35]=[CH:34][C:5]([CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9]([C:11]2[CH:33]=[CH:32][C:14]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23]([O:25]CCCC)=[O:24])=[CH:18][C:17]=3[C:30]#[N:31])=[CH:13][CH:12]=2)=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.CC1C=CC(S([N:46]=[N+:47]=[N-])(=O)=O)=CC=1.[CH2:49]1[CH2:59][CH2:58]N2C(=NCCC2)CC1.[C:60](#N)C>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22](=[N+:46]=[N-:47])[C:23]([O:25][C:59]([CH3:49])([CH3:60])[CH3:58])=[O:24])=[CH:18][C:17]=3[C:30]#[N:31])=[CH:32][CH:33]=2)=[O:10])=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 13661p-Toluenesulfonyl azideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 86669063Butyl 2-(4-(4-(4-chlorophenethylcarbamoyl)phenoxy)-3-cyanophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 86643292Tert-butyl 2-(4-(4-(4-chlorophenethylcarbamoyl)phenoxy)-3-cyanophenyl)-2-diazoacetate

Versuchsvorschrift

tent-Butyl 2-(4-(4-(4-chlorophenethylcarbamoyl)phenoxy)-3-cyanophenyl)acetate (0.400 g) and 4-methylbenzenesulfonyl azide (0.193 g) were dissolved in 5 ml of acetonitrile and treated with DBU (0.152 ml). The reaction was stirred for 4 hours, then concentrated, diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried, filtered, concentrated onto silica gel and purified by silica gel chromatography to provide tert-butyl 2-(4-(4-(4-chlorophenethylcarbamoyl)phenoxy)-3-cyanophenyl)-2-diazoacetate (0.48 g) as a bright yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. customThe organic layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated onto silica gel
  7. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58abd92df448498eaeb2ec5ca9a9be3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492437B2

Notizen zur Reaktion

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