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1-Hydroxybenzotriazole → N-methoxy-N,2-dimethyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide

HRID 453594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453594
[CH3:1][C:2]1[S:9][C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:10]([OH:12])=O)[NH:5][C:4]=2[C:3]=1[N:13]([CH3:22])[S:14]([C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)(=[O:16])=[O:15].Cl.[CH3:24]OCN.[N:28]1([OH:37])[C:32]2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>O.CN(C)C=O.C(N(CC)CC)C>[CH3:24][O:37][N:28]([CH3:32])[C:10]([C:6]1[NH:5][C:4]2[C:3]([N:13]([CH3:22])[S:14]([C:17]3[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)(=[O:16])=[O:15])=[C:2]([CH3:1])[S:9][C:8]=2[CH:7]=1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 21959107Methoxymethanamine hydrochlorideHCID 594113852-methyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59411392N-methoxy-N,2-dimethyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
Ausbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-methyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid (0.30 g), N-methoxymethylamine hydrochloride (100 mg), 1H-1,2,3-benzotriazol-1-ol (150 mg), triethylamine (0.15 mL) and N,N-dimethylformamide (10 mL) was added N-[3-(dimethylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (190 mg), and the mixture was stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. Crystallization from diethyl ether gave N-methoxy-N,2-dimethyl-3-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide (262 mg, yield 80%) as colorless crystals. melting point 187° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customCrystallization from diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3963643c9484f4a9eaf6a5f1da4710b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492405B2

Notizen zur Reaktion

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