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3-[(R*)-1-((S)-5-benzyloxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-piperidin-3-yl]-phenol → (S)-2-[(R*)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-ol

HRID 453836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453836
C([O:8][C:9]1[C:18]2[O:17][CH2:16][C@H:15]([CH2:19][N:20]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]([C:26]4[CH:27]=[C:28]([OH:32])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[CH2:21]3)[O:14][C:13]=2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[OH:32][C:28]1[CH:27]=[C:26]([C@H:22]2[CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:20]([CH2:19][C@@H:15]3[O:14][C:13]4[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([OH:8])[C:18]=4[O:17][CH2:16]3)[CH2:21]2)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 684875373-[(R*)-1-((S)-5-benzyloxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-piperidin-3-yl]-phenol

Produkt 1

HCID 68486843(S)-2-[(R*)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-olAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[(R*)-1-((S)-5-benzyloxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-piperidin-3-yl]-phenol (84 mg, 0.19 mmol) and palladium-on-carbon (60 mg) in ethyl acetate (10 ml) were stirred and hydrogenated for 6 h. The reaction mixture was filtered and washed with ethyl acetate (10 ml), and evaporated to dryness. The crude product was purified with flash chromatography using dichloromethane and methanol as eluents to give 65 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with ethyl acetate (10 ml)
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe crude product was purified with flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f204ca9967fa494c8e0a6f9efacbeeb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492549B2

Notizen zur Reaktion

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