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1,2-Dibromoethane → tert-Butyl 2-(6-(10-chloro-1-oxo-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)-1H-indol-1-yl)acetate

HRID 453872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 453872
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][C:3]=1[C:11]([NH:13][C:14]1[CH:22]=[C:21]2[C:17]([CH:18]=[CH:19][N:20]2[CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=1)=[O:12].Br[CH2:32][CH2:33]Br>CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[Br-].[OH-].[Na+].O>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[N:4]2[CH2:32][CH2:33][N:13]([C:14]3[CH:22]=[C:21]4[C:17]([CH:18]=[CH:19][N:20]4[CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=3)[C:11](=[O:12])[C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 78391,2-DibromoethaneHCID 59473712tert-Butyl 2-(6-(3-chloro-1H-indole-2-carboxamido)-1H-indol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 59473664tert-Butyl 2-(6-(10-chloro-1-oxo-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)-1H-indol-1-yl)acetateAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 2-(6-(3-chloro-1H-indole-2-carboxamido)-1H-indol-1-yl)acetate (1.41 mmol, 1.0 equiv.) and TBAB (1.41 mmol, 1.0 equiv.) were dissolved in 1 N NaOH (12 ml); 1,2-dibromoethane (14.18 mmol, 10.0 equiv.) was added, and the mixture was stirred for 12 h at 25° C. The reaction mixture was diluted with water (50 ml) and extracted with ethyl acetate (100 ml). The organic phase was washed with sat. NaCl solution (50 ml), dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure, and the desired product was obtained by purification by column chromatography. Yield: 78%

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 ml)
  2. washThe organic phase was washed with sat. NaCl solution (50 ml)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3de5654c4e847958138c57a53c09c3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492559B2

Notizen zur Reaktion

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