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Isopropylamine → (2R)-7-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)4-(indol-5-yloxy)-6-methoxyquinazoline

HRID 454300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 454300
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:10][C:11]3[C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH2:24][C@H:25]5[CH2:27][O:26]5)=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:19]=4)[N:14]=[CH:13][N:12]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[CH:28]([NH2:31])([CH3:30])[CH3:29]>C1COCC1>[OH:26][C@H:25]([CH2:27][NH:31][CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:24][O:23][C:17]1[CH:16]=[C:15]2[C:20]([C:11]([O:10][C:6]3[CH:5]=[C:4]4[C:9](=[CH:8][CH:7]=3)[NH:1][CH:2]=[CH:3]4)=[N:12][CH:13]=[N:14]2)=[CH:19][C:18]=1[O:21][CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6363IsopropylamineHCID 53976813HCID 53976813, Verbindung

Produkt 1

HCID 57138584(2R)-7-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)4-(indol-5-yloxy)-6-methoxyquinazolineAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (2R)-4-(indol-5-yloxy)-6-methoxy-7-(oxiran-2-ylmethoxy)quinazoline (100 mg, 0.28 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 292), and isopropylamine (1.0 ml) in THF (10 ml) was stirred at 75° C. for 18 hours under an atmosphere of nitrogen and then allowed to cool to ambient temperature. The mixture was filtered and the filtrate evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography, gradient elution with dichloromethane/methanolic ammonia (7M) (100/0 to 90/10) to give (2R)-7-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)-4-(indol-5-yloxy)-6-methoxyquinazoline (82 mg, 68%).

Aufarbeitung

  1. custom(prepared
  2. temperatureto cool to ambient temperature
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customthe filtrate evaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography, gradient elution with dichloromethane/methanolic ammonia (7M) (100/0 to 90/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0c3688df4be4fce9a570f3c65ab1cd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492560B2

Notizen zur Reaktion

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