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Hydrochloric Acid → 1-{N-[(methyloxy)carbonyl]-L-valyl}-8-oxa-1-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylic acid

HRID 454452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 454452
[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:10]([N:12]1[C:16]2([CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]2)[CH2:15][CH2:14][CH:13]1[C:22]([O:24]CC)=[O:23])=[O:11])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:4].O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O.CO>[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:10]([N:12]1[C:16]2([CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[CH2:15][CH2:14][CH:13]1[C:22]([OH:24])=[O:23])=[O:11])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 58313069ethyl 1-{N-[(methyloxy)carbonyl]-L-valyl}-8-oxa-1-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 583130871-{N-[(methyloxy)carbonyl]-L-valyl}-8-oxa-1-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylic acidAusbeute 77,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291
Methanol tetrahydrofuran water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-{N-[(methyloxy)carbonyl]-L-valyl}-8-oxa-1-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate (167) (80 mg, 0.2 mmol) in THF/water/methanol (1.0 mL/0.5 mL/0.5 mL) was added lithium hydroxide monohydrate (13 mg, 0.3 mmol) and the reaction stirred at room temperature for 72 h. The reaction was treated with 1N HCl (0.5 mL) and the reaction partitioned between EtOAc and 0.1 N HCl. The organic layer was separated and dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to afford the title compound as a white solid (53 mg, 72% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.88 (br. s., 1H) 7.45-7.61 (m, 1H) 4.89-5.03 (m, 1H) 3.70-3.87 (m, 2H) 3.65 (t, J=9.2 Hz, 1H) 3.53 (s, 3H) 3.02 (td, J=12.9, 4.9 Hz, 1H) 2.71-2.90 (m, 1H) 2.22-2.38 (m, 1H) 1.87-2.19 (m, 3H) 1.53-1.73 (m, 1H) 1.32-1.42 (m, 1H) 1.06-1.15 (m, 1H) 0.61-0.98 (m, 8H). LC-MS ESI (M+H)+=342.95.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction partitioned between EtOAc and 0.1 N HCl
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b0d4e32d2b84fd4967ad8110c1f62c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492554B2

Notizen zur Reaktion

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