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Pyridine → cis-2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxy-phenoxy)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-ethanone

HRID 455340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455340
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]([N:5]1[C@@H:14]2[C@@H:9]([C:10]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][C:11]=3[CH2:12][CH2:13]2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](B(O)O)=[CH:26][CH:25]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[F:21][C:2]([F:1])([F:20])[C:3]([N:5]1[C@@H:14]2[C@@H:9]([C:10]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:27]4[CH:28]=[CH:29][C:24]([O:23][CH3:22])=[CH:25][CH:26]=4)=[CH:15][C:11]=3[CH2:12][CH2:13]2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 86654074cis-2,2,2-trifluoro-1-(8-hydroxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-ethanone

Produkt 1

HCID 86654073cis-2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxy-phenoxy)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895
Cupric acetate
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of cis-2,2,2-trifluoro-1-(8-hydroxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-ethanone (0.98 g), 4-methoxyphenylboronic acid (1.00 g), pyridine (1.30 mL), copper(II) acetate (0.60 g), molecular sieves 3 Å (3.60 g), and dichloromethane (15 mL) is stirred in air at room temperature overnight. The mixture is diluted with dichloromethane and filtered over Celite. The filtrate is concentrated and the residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol containing 1% NH3 99:1-95:5) to give the title compound as a colorless resin-like solid. Yield: 1.05 g (79% of theory); LC (method 1): tR=5.00 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=406 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered over Celite
  2. concentrationThe filtrate is concentrated
  3. customthe residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol containing 1% NH3 99:1-95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b306a68fa134bf0a300f54c71f6265c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497281B2

Notizen zur Reaktion

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