3-Amino-1-benzylthiourea → 1-benzyl-3-[(E)-1-[3-[(7-fluoroquinolin-6-yl)methyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]thiourea

HRID 456078

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456078
[CH2:1]([NH:8][C:9]([NH:11][NH2:12])=[S:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:13][C:14]1[CH:23]=[C:22]2[C:17]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=[N:21]2)=[CH:16][C:15]=1[CH2:24][C:25]1[N:29]2[N:30]=[C:31]([C:34](=O)[CH3:35])[CH:32]=[CH:33][C:28]2=[N:27][CH:26]=1>>[CH2:1]([NH:8][C:9]([NH:11]/[N:12]=[C:34](/[C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]2[N:29]([C:25]([CH2:24][C:15]3[CH:16]=[C:17]4[C:22](=[CH:23][C:14]=3[F:13])[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]4)=[CH:26][N:27]=2)[N:30]=1)\[CH3:35])=[S:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7371353-Amino-1-benzylthioureaHCID 581905991-[3-(7-Fluoro-quinolin-6-ylmethyl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethanone

Produkt 1

HCID 716998791-benzyl-3-[(E)-1-[3-[(7-fluoroquinolin-6-yl)methyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]thioureaAusbeute 80 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from N-benzylhydrazine carbothioamide and 1-[3-(7-fluoro-quinolin-6-ylmethyl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-ethanone in analogy to the synthesis of example 1 in 80% yield. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.58 (s, 1H), 9.30 (t, 1H), 8.86 (dd, 1H), 8.30 (m, 2H), 8.05 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.47 (q, 1H), 7.32 (m, 4H), 7.23 (m, 1H), 4.89 (d, 2H), 4.58 (s, 2H), 2.39 (s, 3H). LCMS (method C): [MH]+=484, tR=4.18 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70e0ac505cc44e77ab5dc6d678e62eaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08497368B2

Verknüpfte Notizen

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