Iodine → 6-Chloro-3-[1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethyl]-imidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 456160Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456160
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=3)[N:19]([CH3:23])[N:18]=[CH:17]4)(O)[CH3:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.II.O[PH2]=O.ClC1C=CC2N(C(CC3C=C4C(=CC=3F)N(C)N=C4)=CN=2)N=1>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=3)[N:19]([CH3:23])[N:18]=[CH:17]4)[CH3:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 4124402Phosphinic AcidHCID 581905301-(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethanolHCID 581906096-Chloro-3-((6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 581905396-Chloro-3-[1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethyl]-imidazo[1,2-b]pyridazineAusbeute 95,5 %

Versuchsvorschrift

The title compound (390.0 mg, 91%) was synthesized from 1-(6-chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethanol (430.0 mg, 1.31 mmol), I2 (832.0 mg, 3.28 mmol) and H3PO2 (0.72 mL, 6.56 mmol) using the same procedure as described in the synthesis of compound 69.2. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.18 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.36 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 4.70 (q, 1H), 3.99 (s, 3H), 1.74 (d, 3H). LCMS (method A): [MH]+=312, tR=5.49 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b5ffa7d0e6b4af4a578ff7f9f2ab420
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08497368B2

Notizen zur Reaktion

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