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Benzylamine → (3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione

HRID 456248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456248
[C:1]([OH:10])(=O)[C@@H:2]([C@H:4]([C:6](O)=[O:7])[OH:5])[OH:3].[CH2:11]([NH2:18])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>CC1C=CC=CC=1C>[CH2:11]([N:18]1[C:6](=[O:7])[C@H:4]([OH:5])[C@@H:2]([OH:3])[C:1]1=[O:10])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7504BenzylamineHCID 444305L-Tartaric acid

Produkt 1

HCID 729946(3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

L-Tartaric acid (90 g, 600 mmol) and benzylamine (64.3 g, 600 mmol) were mixed in 400 mL of o-xylene and the mixture was refluxed 14 hours with a Dean-Stark trap. The pellet was filtered off and the compound was crystallized from hot EtOH (1600 mL). The formed crystals were washed with cold hexane to afford the title compound.

Aufarbeitung

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
  1. temperaturethe mixture was refluxed 14 hours with a Dean-Stark trap
  2. filtrationThe pellet was filtered off
  3. customthe compound was crystallized from hot EtOH (1600 mL)
  4. washThe formed crystals were washed with cold hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a13d574e19143a398a636b59ee0b19a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497383B2

Notizen zur Reaktion

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