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Benzaldehyde → (3R,4R)-di-tert-butyl 4-(benzyl(methyl)amino)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate

HRID 456347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456347
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][N:5]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:4][C@H:3]1[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15].[CH:21](=O)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[C:29](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl.CO>[CH2:21]([N:1]([CH3:29])[C@H:2]1[CH2:6][N:5]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:4][C@H:3]1[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 11483050(3R,4R)-di-tert-butyl 4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 68556735(3R,4R)-di-tert-butyl 4-(benzyl(methyl)amino)pyrrolidine-1,3-dicarboxylateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129
Dichloromethane methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3R,4R)-di-tert-butyl 4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate (Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2763-2776) (430 mg, 1.5 mmol) in dichloromethane/methanol (18 mL/2 mL) was added benzaldehyde (153 uL, 1.5 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (1.89 g, 9.0 mmol). The mixture was stirred overnight and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine, dried with magnesium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified on silica gel eluting with ethyl acetate/hexane (1:3) to give the title compound (495 mg, 88%). MS (ESI+) m/z=377 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified on silica gel eluting with ethyl acetate/hexane (1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1495509d5774413d843b4414b9bc7342
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497275B2

Notizen zur Reaktion

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