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3,3'-Diaminobenzidine → 3,3'-Diaminobenzidine tetracyclohexanimine

HRID 456362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456362
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:15]=[CH:14][C:12]([NH2:13])=[C:11]([NH2:16])[CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH2:8]>C1(=O)CCCCC1>[C:2]1(=[NH:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7]1.[C:2]1(=[NH:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7]1.[C:2]1(=[NH:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7]1.[C:2]1(=[NH:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7]1.[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:15]=[CH:14][C:12]([NH2:13])=[C:11]([NH2:16])[CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH2:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 70713,3'-Diaminobenzidine

Produkt 1

HCID 184364893,3'-Diaminobenzidine tetracyclohexanimineAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7967CyclohexanoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

In a 200-ml flask equipped with a stirrer, a condenser and a thermometer were placed 21.4 g (100 mmol) of 3,3′-diaminobenzidine and 100 ml of cyclohexanone, followed by heating with stirring at 60° C. in a nitrogen atmosphere for 2 hours. After cooling to room temperature, cyclohexanone was removed under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography, to yield 48.1 g (90 mmol) of the target 3,3′-diaminobenzidine tetracyclohexanimine [N,N′,N″,N′″-tetracyclohexylidene-3,4,3′,4′-biphenyltetramine] in a yield of 90%.

Aufarbeitung

  1. customIn a 200-ml flask equipped with a stirrer, a condenser
  2. temperatureby heating
  3. temperatureAfter cooling to room temperature
  4. customcyclohexanone was removed under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4e875c34afd4f75a4db895afccd1b3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186454B2

Notizen zur Reaktion

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