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Hydrochloric Acid → 4-[1-(3-Bromo-5-methoxymethyl-thiophen-2-yl)-1-hydroxyimino-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 456530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456530
Cl.[NH2:2][OH:3].[C:4]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([C:17]([C:19]2[S:20][C:21]([CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:22][C:23]=2[Br:24])=O)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5].Cl>N1C=CC=CC=1>[C:4]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([C:17]([C:19]2[S:20][C:21]([CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:22][C:23]=2[Br:24])=[N:2][OH:3])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 588176604-[1-(3-Bromo-5-methoxymethyl-thiophen-2-yl)-methanoyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 724345774-[1-(3-Bromo-5-methoxymethyl-thiophen-2-yl)-1-hydroxyimino-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add hydroxylamine hydrochloride (2.29 g, 45.27 mmol, 2.00 equivalents) to a stirred solution of 4-[1-(3-bromo-5-methoxymethyl-thiophen-2-yl)-methanoyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (9.47 g, 22.64 mmol, 1.00 equivalents) in pyridine (42.40 mL). Stir the resulting solution at room temperature overnight and then at 70° C. for 4 hours. Cool the reaction mixture slightly, add hydrochloric acid (3N, 100 mL) and extract the resulting mixture with dichloromethane (100 mL). Wash the extract with water (100 mL), dry over magnesium sulfate, filter and evaporate to yield the desired product as a yellow oil (9.48 g).

Aufarbeitung

  1. waitat 70° C. for 4 hours
  2. temperatureCool the reaction mixture slightly
  3. extractionextract the resulting mixture with dichloromethane (100 mL)
  4. washWash the
  5. extractionextract with water (100 mL)
  6. dry with materialdry over magnesium sulfate
  7. filtrationfilter
  8. customevaporate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee5c52546737425587bd088fc3cccefa
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186724B2

Notizen zur Reaktion

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