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Triethylamine → 1-(2-[4-(6-Trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-cyclopropanecarboxylic acid (3-imidazol-1-yl-propyl)-amide

HRID 456576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456576
[F:1][C:2]([F:27])([F:26])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][CH2:18][C:19]4([C:22]([OH:24])=O)[CH2:21][CH2:20]4)[CH2:13][CH2:12]3)=[CH:9][S:8][C:7]=2[CH:25]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][N:38]1[CH:42]=[CH:41][N:40]=[CH:39]1.C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl.CN(C=O)C>[N:38]1([CH2:37][CH2:36][CH2:35][NH:34][C:22]([C:19]2([CH2:18][CH2:17][N:14]3[CH2:15][CH2:16][N:11]([C:10]4[C:6]5[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:2]([F:1])([F:27])[F:26])=[CH:25][C:7]=5[S:8][CH:9]=4)[CH2:12][CH2:13]3)[CH2:20][CH2:21]2)=[O:24])[CH:42]=[CH:41][N:40]=[CH:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 787361H-Imidazole-1-propanamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 231124271-{2-[4-(6-Trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-cyclopropanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 58817754
1-(2-[4-(6-Trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-cyclopropanecarboxylic acid (3-imidazol-1-yl-propyl)-amide
Ausbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 0.17 g (0.39 mmol) of 1-{2-[4-(6-trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-cyclopropanecarboxylic acid in 10 mL dichloromethane under nitrogen was treated with 1 mL of oxalyl chloride followed by 3 drops of DMF. After 2 hours the reaction was concentrated to a slurry, diluted with 10 mL DMF and treated with 0.10 g (0.78 mmol) of 1-(3-aminopropyl)imidazole followed by 0.12 g (1.2 mmol) of triethylamine. After 12 hours the reaction was poured into aqueous saturated sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated, dried and concentrated to deliver an oil. Chromatographic purification gave 0.075 g (38%) of the desired final product as an oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 2 hours the reaction was concentrated to a slurry
  2. additiondiluted with 10 mL DMF
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customThe organic layer was separated
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customChromatographic purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2942bd6fb574aafacb274ec3b094d8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186724B2

Notizen zur Reaktion

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