StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyrrole → (2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone

HRID 456626
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456626
[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.[NH:6]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]1.[Cl:11][C:12]1[N:20]=[C:19]([Cl:21])[CH:18]=[CH:17][C:13]=1[C:14](Cl)=[O:15]>C(Cl)Cl.O>[Cl:11][C:12]1[C:13]([C:14]([C:7]2[NH:6][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[O:15])=[CH:17][CH:18]=[C:19]([Cl:21])[N:20]=1.[Cl:11][C:12]1[C:13]([C:14]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][NH:6][CH:7]=2)=[O:15])=[CH:17][CH:18]=[C:19]([Cl:21])[N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8027PyrroleHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 122639842,6-Dichlorpyridine-3-carbonyl chloride

Produkt 2

HCID 18436867(2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanoneHCID 18436868(2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-3-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Tin (IV) chloride (Aldrich, Milwaukee, Wis.) in DCM (10 mL) was added dropwise to a mixture of pyrrole (4 g) and 2,6-dichloro-nicotinoyl chloride (6 g) in DCM (150 mL) at 0° C. The mixture was then stirred at room temperature for 30 mins. The reaction was diluted with water, washed with water (200 mL), 2N NaOH (50 mL) and brine, dried and concentrated. The residue was purified on a silica gel column to give 1.8 g of (2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone and 380 mg of (2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-3-yl)-methanone.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (200 mL), 2N NaOH (50 mL) and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67f6d6cc558645839b85f8196f4bbcbe
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186716B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion