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Pyrrole → (2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone

HRID 456628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456628
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[CH:2]1.[Cl:6][C:7]1[N:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[CH:12][C:8]=1[C:9](Cl)=[O:10]>C(Cl)Cl.O.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Cl:6][C:7]1[C:8]([C:9]([C:2]2[NH:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:10])=[CH:12][CH:13]=[C:14]([Cl:16])[N:15]=1.[Cl:6][C:7]1[C:8]([C:9]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][NH:1][CH:2]=2)=[O:10])=[CH:12][CH:13]=[C:14]([Cl:16])[N:15]=1
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 8027PyrroleHCID 122639842,6-Dichlorpyridine-3-carbonyl chloride

Produkt 2

HCID 18436867(2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanoneHCID 18436868(2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-3-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Titanium (IV) chloride in DCM (10 mL) was added dropwise to a mixture of pyrrole (4 g) and 2,6-dichloro-nicotinoyl chloride (6 g) in DCM (150 mL) at 0° C. The mixture was then stirred at room temperature for 30 mins. The reaction was diluted with water, washed with water (200 mL), 2N NaOH (50 mL) and brine, dried and concentrated. The residue was purified on a silica gel column to give 1.8 g of (2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone and 380 mg of (2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrol-3-yl)-methanone.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (200 mL), 2N NaOH (50 mL) and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bce0ec7330841a09d18628e21fe18f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186716B2

Notizen zur Reaktion

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