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Water → 4-[8-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N-cyclopentyl-2-pyridinamine

HRID 456698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456698
[Cl:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20](F)[CH:19]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(OCC)(=O)C.O.[CH:32]1([NH2:37])[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1>>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([NH:37][CH:32]4[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]4)[CH:19]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([F:17])=[CH:15][CH:16]=3)[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 2906CyclopentylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 102689138-Chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-fluoro-4-pyridinyl)imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 101795364-[8-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N-cyclopentyl-2-pyridinamineAusbeute 76 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

8-Chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-fluoro-4-pyridinyl)imidazo[1,2-α]pyridine (0.10 g, 0.29 mmol) was dissolved in cyclopentylamine (5 mL). This solution was heated in a glass tube at 150° C. for 72 hours. Ethyl acetate and water were added to the reaction mixture and the phases were separated. The organic phase was washed with water, dried (magnesium sulfate), filtered and concentrated to a solid. This solid was purified by silica gel chromatography (1:1 ethyl acetate:hexane) to give 4-[8-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-α]pyridin-3-yl]-N-cyclopentyl-2-pyridinamine (90 mg, 76%) as a white foam. 1H NMR (CDCl3): δ 8.26 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.73 (q, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.05 (t, 2H), 6.77 (t, 1H), 6.65 (dd, 1H), 6.4 (s, 1H), 4.85 (d, 1H), 3.92 (m, 1H), 2.0–1.4 (m, 8H); 19F NMR (CDCl3) δ −114.07; MS m/z 407 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to a solid
  6. customThis solid was purified by silica gel chromatography (1:1 ethyl acetate:hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb95d8ccf10040c7a25d9a3859a9b014
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186714B2

Notizen zur Reaktion

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