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Methanol → 2-{[6-(1,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-naphthyl]oxy}-3-phenylpropanoic acid

HRID 456844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456844
[C:1]1([N:7]2[C:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=2)[CH:24]=[C:23]([O:28][CH:29]([CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[C:30]([O:32]C)=[O:31])[CH:22]=[CH:21]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Na+].CO.O>C1COCC1>[C:1]1([N:7]2[C:11]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=2)[CH:24]=[C:23]([O:28][CH:29]([CH2:34][C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[C:30]([OH:32])=[O:31])[CH:22]=[CH:21]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887Methanol2×HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18439042methyl 2-{[6-(1,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-naphthyl]oxy}-3-phenylpropanoate

Produkt 1

HCID 114971282-{[6-(1,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-naphthyl]oxy}-3-phenylpropanoic acidAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

In a similar manner as described in step 2 of Example 12, the title compound was prepared from methyl 2-{[6-(1,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-naphthyl]oxy}-3-phenylpropanoate (0.186 g, 0.355 mmol), prepared in the previous step, and 1N NaOH (0.53 mL, 0.53 mmol) in 2:2:1 THF:MeOH:water (25 mL). The starting material required heating to dissolve in the THF (10 mL). After the solution was clear, MeOH (10 mL) was added followed by the water (5 mL). The reaction was complete after 2.5 hours. The solids were isolated by filtration to give 2-{[6-(1,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-naphthyl]oxy}-3-phenylpropanoic acid as a beige solid (0.17 g, 94%), mp 194–196° C. (dec). Elemental Analysis for C35H27NO3.0.23 H2O Calc'd: C, 81.83; H, 5.39; N, 2.73. Found: C, 81.07; H, 5.44; N, 2.56.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe starting material required heating
  2. customThe solids were isolated by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-455ab82f3163409383db289a4ae0a7a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186749B2

Notizen zur Reaktion

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