3-Bromobenzonitrile → 1,1-Dimethylethyl 4-[(3-cyanophenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate

HRID 456851

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456851
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH2:14])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[C:19]#[N:20].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(C)([O-])C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:16]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:18]([C:19]#[N:20])[CH:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 233813-BromobenzonitrileHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 12682914-Amino-1-Boc-piperidineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 252237961,1-Dimethylethyl 4-[(3-cyanophenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a dry flask containing 4-amino-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (5.0 g; 1.2 eq) and 3-bromobenzonitrile (3.79 g; 1.0 eq) in dry toluene (80 mL) was added BINAP (390 mg; 0.03 eq), palladium acetate (94 mg; 0.02 eq) and sodium tert-butoxide (2.8 g; 1.4 eq).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a903a895ca3044abb38489b24767f8fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
Patentnummer
US07186733B2

Verknüpfte Notizen

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