1,2-Epoxy-3-fluoropropane → 2-Chloro-5-[1-(3-fluoro-2-hydroxy-propyl)-1H-imidazol-4-yl]-N-(1-hydroxy-cycloheptylmethyl)-benzamide

HRID 456888

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456888
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[N:21]=[CH:22][NH:23][CH:24]=2)=[CH:16][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1([OH:15])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:5].[F:25][CH2:26][CH:27]1[CH2:29][O:28]1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[N:21]=[CH:22][N:23]([CH2:29][CH:27]([OH:28])[CH2:26][F:25])[CH:24]=2)=[CH:16][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1([OH:15])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:5]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 104181,2-Epoxy-3-fluoropropaneHCID 178523109HCID 178523109, Verbindung

Produkt 1

HCID 251928492-Chloro-5-[1-(3-fluoro-2-hydroxy-propyl)-1H-imidazol-4-yl]-N-(1-hydroxy-cycloheptylmethyl)-benzamideAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-N-(1-hydroxy-cycloheptylmethyl)-5-(1H-imidazol-4-yl)-benzamide(5 mg, 0.014 mmol) and 2-fluoromethyl-oxirane (0.06 mL, 0.086 mmol) in N,N-dimethylformamide (0.2 mL) was heated at 65° C. in a sealed tube for 20 h. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water, and brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to afford the title compound (5.2 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25b34376ab184fa0acc30d37729b6680
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
Patentnummer
US07186742B2

Verknüpfte Notizen

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